Questions: Como producirias m bromoclorobenceno a partir de benceno utilizando las reacciones de desplazamiento de sales de diazonio?

Como producirias m bromoclorobenceno a partir de benceno utilizando las reacciones de desplazamiento de sales de diazonio?

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Síntesis de m-bromoclorobenceno a partir de benceno
Paso 1: Nitración del benceno

Para sintetizar m-bromoclorobenceno a partir de benceno mediante reacciones de sales de diazonio, primero debemos introducir un grupo nitro en el benceno:

\( \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \)

Esta reacción se realiza utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica) a temperaturas controladas.

Paso 2: Reducción del grupo nitro

El siguiente paso es reducir el grupo nitro para obtener anilina:

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Fe/HCl o Sn/HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \)

Esta reducción se puede realizar utilizando hierro en ácido clorhídrico o estaño en ácido clorhídrico.

Paso 3: Formación de la sal de diazonio

Ahora convertimos la anilina en sal de diazonio mediante una reacción de diazotación:

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{NaNO}_2 + 2\text{HCl} \xrightarrow{0-5°\text{C}} \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{NaCl} + 2\text{H}_2\text{O} \)

Esta reacción debe realizarse a baja temperatura (0-5°C) para evitar la descomposición de la sal de diazonio.

Paso 4: Introducción del átomo de bromo

Utilizamos la reacción de Sandmeyer para introducir el átomo de bromo:

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{CuBr} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{N}_2 + \text{CuCl} \)

Esta reacción utiliza sales de cobre(I) como catalizador para sustituir el grupo diazonio por bromo.

Paso 5: Nitración del bromobenceno

Realizamos una segunda nitración para introducir un grupo nitro en posición meta respecto al bromo:

\( \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{m-NO}_2\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \)

El bromo es un grupo desactivante y orientador meta, por lo que la nitración ocurrirá preferentemente en posición meta.

Paso 6: Reducción del grupo nitro

Reducimos el grupo nitro para obtener la amina correspondiente:

\( \text{m-NO}_2\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} \xrightarrow{\text{Fe/HCl o Sn/HCl}} \text{m-NH}_2\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} \)

Paso 7: Segunda formación de sal de diazonio

Formamos nuevamente una sal de diazonio:

\( \text{m-NH}_2\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} + \text{NaNO}_2 + 2\text{HCl} \xrightarrow{0-5°\text{C}} \text{m-N}_2^+\text{Cl}^-\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} + \text{NaCl} + 2\text{H}_2\text{O} \)

Paso 8: Introducción del átomo de cloro

Finalmente, utilizamos la reacción de Sandmeyer para introducir el átomo de cloro:

\( \text{m-N}_2^+\text{Cl}^-\text{C}_6\text{H}_4\text{Br} + \text{CuCl} \rightarrow \text{m-ClC}_6\text{H}_4\text{Br} + \text{N}_2 + \text{CuCl} \)

Así obtenemos el m-bromoclorobenceno (3-bromoclorobenceno) a partir de benceno mediante reacciones de sales de diazonio.

Respuesta Final

La síntesis de m-bromoclorobenceno a partir de benceno implica los siguientes pasos:

  1. Nitración del benceno.
  2. Reducción del grupo nitro a amina.
  3. Formación de la sal de diazonio.
  4. Reacción de Sandmeyer para introducir bromo.
  5. Nitración del bromobenceno para obtener el isómero meta.
  6. Reducción del grupo nitro a amina.
  7. Formación de la segunda sal de diazonio.
  8. Reacción de Sandmeyer para introducir cloro, obteniendo m-bromoclorobenceno.

\( \boxed{\text{m-ClC}_6\text{H}_4\text{Br}} \)

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